La primera edición del Rally se celebró el 8 de febrero de 1959, con una veintena de coches de época que salieron desde la plaza Sant Jaume rodeados por una gran multitud de visitantes. El alcalde de Barcelona, el Sr. Porcioles, era el encargado de dar la salida, pero un imprevisto se lo impidió y finalmente fue el Sr. Juan Antonio Samaranch (a la derecha con la bandera española) el encargado de hacerlo.
La caravana ya tomó, por aquellas fechas, el único camino que unía Barcelona con Sitges, la conocida ‘Carretera de las Costas’ del Garraf. Desde un inicio, la organización puso como condición que los participantes fueran vestidos de acuerdo a la época de fabricación de su vehículo. La razón de esta condición es que el Rally se enmarcaba dentro de las Fiestas de Invierno de Sitges; que el Carnaval se celebrara también por aquellas fechas favoreció que esta premisa fuera aceptada con entusiasmo.
En los inicios, el Rally se planteó como una prueba deportiva de regularidad, en la que los vehículos tenían que mantener la misma velocidad de bajada de las Costas como de subida. Esta «deportividad» estaba regulada bajo el reglamento de la FIA.
La buena acogida general animó a los organizadores a repetir el evento los años siguientes, durante los cuales acabaron de dar la forma al Rally tal y como lo conocemos hoy.